La hermandad del Calvario afrontará en los próximos años dos hitos esenciales en su devenir histórico, el trigésimo centenario de su fundación, en 2020 y los tres cuartos de siglo de su titular mariana. Con la mirada puesta en este acontecimiento, el próximo día 6 de septiembre, a las 18:45, previamente a la celebración de la Misa de Hermandad y el rezo del Santo Vía Crucis tendrá lugar, en la capilla de la Hermandad del Calvario, en la Iglesia de San Lorenzo, la presentación de los actos conmemorativos del 75 Aniversario de la bendición de Nuestra Señora del Mayor Dolor. En esta cita se desvelarán el cartel y del logotipo y se anunciarán los distintos actos que cada mes tendrán lugar hasta el Triduo de la Virgen en el 2020.
En 1945 se bendijo la actual Imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor, obra de Francisco Díaz Jiménez y Antonio Castillo Ariza, que vino a colmar las aspiraciones que tenía la Hermandad de poseer una efigie mariana que recordase a la que, años atrás, era cedida por las religiosas de Jesús Nazareno y que hoy es titular de la cofradía del mismo nombre, con la advocación de María Santísima Nazarena.
Al igual que la Nazarena, Nuestra Señora del Mayor Dolor eleva su mirada al cielo, levemente inclinado hacia la derecha el rostro dolorido. Coinciden rasgos fisonómicos, aunque en la Dolorosa de San Lorenzo el modelado es más fuerte y mayor el tamaño facial; la anatomía del cuello es más pronunciada y los dedos algo más movidos.
Varía, especialmente, la encarnadura. La actual es obra de Miguel Ángel González Jurado, aplicada tras el lamentable incendio que afectó a la efigie en 1995, aclarando algo los tonos oscuros dados a la imagen por el mismo artista en 1990. Entonces le talló unas nuevas manos, de postura y proporciones similares a las de Díaz y Castillo, pero más trabajadas en los detalles anatómicos.
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