Numerosos interrogantes envuelven el origen de esta imagen
La iglesia de San Antonio aguarda en su interior un importante patrimonio. Situada frente a la plaza del mismo nombre, su origen se encuentra en una pequeña ermita que existió en el que por entonces era denominado Campo de la Jara. El edificio actual es del siglo XVII, sufriendo diversas reformas a lo largo de los siglos, la más destacable la llevada a cabo entre 1868 y 1871. Entonces se amplió considerablemente, siguiendo un proyecto de Fernando Ortiz de Vierna.
En su interior destaca el retablo mayor, obra neoclásica de Manuel García del Álamo, y la capilla Sacramental, situada en la nave de la Epístola, siguiendo trazas de Ortiz de Vierna. El templo contiene además obras que llegaron desde otros espacios, como el retablo que acoge a la dolorosa del Mayor Dolor, una imagen que durante un tiempo fue conocida como Nuestra Señora de la Yedra, realizada en torno a 1760.
Escasos son los datos que se conocen tanto de la imagen como del retablo que la cobija. La mayoría de los estudiosos coinciden en que se trasladaron del desaparecido convento de San Diego, que dejó de existir en 1868. Se trataría pues de uno de los escasos ejemplos en los que imagen y retablo no han sido separados, conservándose el aspecto primitivo en un templo diferente. Sin embargo, todavía no se ha encontrado documentación fehaciente que confirme el traslado desde el desaparecido cenobio. Las incógnitas aumentan con la atribución del retablo. Gonzalo de Pomar o Gabriel de Arteaga son los nombres que se barajan.
El retablo se articula en un solo banco con cuerpo y ático. En el banco se hallan pinturas con escenas de la Virgen. En el centro, una imagen de san Juan Bautista, de La Roldana, que tras años presidiendo el ático del retablo de san José pasó a una ubicación donde puede contemplarse mejor por parte de los devotos. El retablo lo preside la Virgen del Mayor Dolor, obra tallada en madera, de candelero, de 1,85 m, flanqueada por santa Juliana Falconieri y san Felipe Benizio, santos de la Orden Servita.

El culto a los Dolores de la Virgen aumenta considerablemente con esta Orden. Entonces proliferan imágenes y retablos para acogerlas. En la segunda mitad del siglo XVIII se encarga para el convento de Capuchinos un retablo para una dolorosa, que más tarde sería la actual Virgen de las Penas, de la hermandad de la Palma. Y en San Agustín, los frailes encargan otro retablo para que albergase a la Santísima Virgen de los Dolores, obra de Luis Salvador Carmona.
El artista vallisoletano tiene varias obras en Cádiz e incluso la Virgen del Mayor Dolor podría ser obra suya. Para su atribución se basan en obras con rasgos similares como Santa Eulalia —anteriormente denominada Santa Librada— que se encuentra actualmente en el Museo Nacional de Escultura. Esta posee grandes ojos vueltos hacia arriba, con la boca entreabierta y una marcada papada bajo la barbilla. Sin embargo, otros estudiosos mantienen que posee rasgos de la escuela levantina, concretando que podría ser imagen del valenciano Ignacio Vergara, una teoría que va ganando peso en los últimos años.

Un nuevo renacer
En los años cuarenta un grupo de empleados de la antigua empresa de Servicios Municipalizados de Agua y Electricidad decide fundar una corporación penitencial que rindiera culto a un crucificado y una dolorosa que se encontraban en la iglesia de San Antonio. Aquella imagen de la Virgen era la actual del Mayor Dolor, y la hermandad, con reglas fundacionales aprobadas en 1944 la de las Aguas. Por su parte, el Cristo era el de origen genovés que todavía puede contemplarse. En 1970 el templo amenaza ruina, cerrándose al culto. La hermandad abandona su primera sede, residiendo allí los primitivos titulares. En los años ochenta Francisco Buiza será el autor de los actuales, el Cristo de las Aguas y la Virgen de la Luz —cuyos rasgos recuerdan a la anterior—, tallados ambos en 1981. Más tarde llegaría san Juan Evangelista, de Eslava Rubio, y María Santísima de Guadalupe, de Francisco Javier Navarro Moragas. Cuando la hermandad de las Aguas se marchaba del céntrico templo iniciaba una nueva andadura. Atrás se quedaban el crucificado y la Virgen que podría haber recorrido las calles cada Miércoles Santo.

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