La Semana Santa de la villa ducal de Osuna cuenta con un patrimonio atesorado a lo largo de los siglos que ya puede intuirse en la calidad de sus imágenes procesionales. La Semana Santa fue declarada Fiesta de Interés Turístico Regional de Andalucía por su valor histórico y artístico en 1999. Una de las imágenes de mayor valía artística de Andalucía y que cuenta además con gran devoción entre los ursaonenses es la de Nuestra Madre y Señora de los Dolores.
La congregación de Nuestra Madre y Señora de los Dolores fue fundada en el mes de mayo de 1739, aunque no se aprobaron sus primeras Reglas aprobadas hasta el 4 de noviembre de 1780. La imagen fue donada por la comunidad de Mínimos de San Francisco de Paula de Osuna, quienes además entregaron la capilla de la parroquia de la Victoria. En 1805, la hermandad de fusionaría con la sacramental de la colegiata.
La magnífica imagen está atribuida a José de Mora, quien la realizaría a finales del XVII o principios del XVIII. Mide 1,70 metros de altura y la dolorosa se muestra con una pequeña inflexión de la pierna izquierda y un leve giro a la derecha del rostro. Motivos geométricos y vegetales salpican la saya así como el manto, llevando las manos entrelazadas y portando un corazón traspasado por siete puñales, en alusión a los siete dolores que afligieron el alma de la Santísima Virgen. Esta pieza, de plata repujada, sería realizada en 1812, según reza en la misma.
En cuanto a la imagen, nos recuerda a otras creaciones de José de Mora, como las obras que se encuentran en los conventos de las Madres Agustinas, de Zafra, o el de Santa Isabel la Real, en el barrio granadino del Albaicín. La dolorosa posee las características de la escuela granadino, con unos rasgos más maduros que la diferencias de los tradicionales cánones juveniles de los modelos sevillanos. Las cejas, la expresión de tristeza así como la mirada entornada, la boca pequeña con los labios unidos dibujando un rictus amargo y la barbilla pronunciada y el hoyuelo, apuntan directamente a José de Mora. Aunque algunos estudiosos han visto similitudes entre la obra y la Virgen de la Humildad de Guadix o Santa María de las Angustias de la Alhambra, de Granada, de Torcuato Ruiz del Peral, las fechas no coinciden entre la ejecución de la talla y la de este escultor nacido en 1708.
A lo largo de los siglos la imagen ha sufrido varias reformas. Una de las primeras en la túnica tallada, ya que las formas geométricas y vegetales fueron añadidas con posterioridad, por lo ya que la túnica estuvo probablemente formada por colores lisos. También le fueron suprimidas las manos originales, para que pudiera ser vestida más fácilmente. Aunque con el paso del tiempo la imagen ha ido incrementando su ajuar, la corporación del Viernes Santo la muestra solo exornada con corona y ráfaga, luciendo piezas textiles en los días señalados.
La imagen se encuentra en su capilla de la parroquia de la Victoria, la segunda de la nave del evangelio justo a continuación de Nuestra Madre y Señora de la Quinta Angustia, perteneciente a la hermandad del mismo nombre. La Virgen de los Dolores procesiona al amanecer del Viernes Santo, luciendo un manto bordado por las monjas clarisas de Osuna, del siglo XIX. El cortejo está formado por alrededor de 400 nazarenos siendo destacable el canto de la salve cuando la dolorosa discurre por el monasterio de la Encarnación así como su encuentro con Nuestro Padre Jesús Nazareno, la gran devoción cristífera de la villa ducal. Ambos pasos son conducidos hasta la Colegiata en una sola chicotá, siendo uno de los momentos más emblemáticos de la Semana Santa de la villa ducal. Tras el encuentro entre ambos, los pasos discurren por la conocida cuesta de San Antón.
