La cofradía, fundada en la Parroquia de San Marcos, vio aprobada sus primeras reglas en 1938, pasando a residir en la Capilla de los Servitas. En sus orígenes, la Hermandad rendía culto a unas imágenes que se veneraban en San Marcos. Se trata de un Cristo atribuido a Hita del Castillo, con una iconografía de Sagrado Corazón de Jesús, y de una Dolorosa anónima. Ambas imágenes fueron destruidas por el incendio que sufrió la parroquia el 18 de julio de 1936.
Esta adversidad llevó a los hermanos a encargar nuevas imágenes, recurriendo entonces al imaginero sevillano Antonio Perea Sánchez. El 12 de diciembre de 1936, el artista entrega a la Hermanad una talla de la Virgen de los Dolores a semejanza de la desaparecida. La imagen de Jesús Despojado no sería bendecida hasta 1939, que curiosamente Perea terminó de tallar en la cárcel, donde permaneció por la represión franquista tras la Guerra Civil.
La corporación sufre una breve decadencia entre 1941 y 1958, cuando las imágenes pasan desde la Iglesia de San Hermenegildo a la cercana Parroquia de San Julián. Es en la sede canónica de la Hiniesta donde la Hermandad de Jesús Despojado comienza a reorganizarse, decidiéndose la sustitución de la imagen de Antonio Perea. Desde entonces ha permanecido en las dependencias de la Hermandad, habiendo sido restaurada por Francisco Buiza. En 1941, José San Juan Navarro había realizado ya algunas reformas.
La tercera dolorosa de esta Hermandad fue tallada por Manuel Hernández León, aunque la nueva imagen no terminaba de agradar a los hermanos de la corporación y finalmente fue sustituida por la actual imagen. En la actualidad se halla en la localidad de Paradas como titular de la Hermandad de la Amargura. El 2 de septiembre de 1962 era bendecida María Santísima de los Dolores y Misericordia, obra de Antonio Eslava Rubio, y que constituye, pues, la cuarta Dolorosa titular de la Hermandad de Jesús Despojado.
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