Corría el año 1956 cuando la hermandad de las Siete Palabras buscaba la incorporación de un paso de palio en el cortejo penitencial del Miércoles Santo. La cofradía recurrió para ello al escultor Manuel Escamilla Cabezas, que conocía bien una antigua imagen perteneciente a la corporación. Tras la intervención, el cabildo de la hermandad, celebrado el día 2 de diciembre de ese mismo año, nombró a Escamilla hermano de honor.
Se trataba de una de las imágenes hechas por Emilio Pizarro en 1878 para el paso alegórico del Sagrado Corazón, aunque nunca llegaría a bendecirse ni a utilizarse. A pesar de representar a un ángel, en los últimos años previos a su remodelación, la imagen fue utilizada por la Parroquia de San Vicente Mártir como Virgen María para la escenificación del portal de belén del templo.
La imagen llegó a las manos de Manuel Escamilla con la cara totalmente agrietada y la nariz desconchada, en total abandono, a pesar de encontrarse en uno de los retablos de la parroquia. Tras una profunda restauración y remodelación, convirtió la talla en una magnífica y bella dolorosa que recibió el nombre de Nuestra Señora de la Cabeza, cuya advocación partía del culto en torno al cual se fundó la hermandad en el siglo XVI. La nueva imagen se bendijo el 30 de diciembre de 1956 por José María Bueno Monreal, arzobispo de Sevilla, aunque no saldría por primera vez hasta el Miércoles Santo de 1958.
El mismo Escamilla realizó años después, en 1978, un nuevo juego de manos para la dolorosa, reemplazando así la mano izquierda cerrada de la virgen. La última restauración de Nuestra Señora de la Cabeza fue llevada a cabo por Pedro Manzano Beltrán en los últimos meses de 2008. Los trabajos consistieron en la limpieza de la encarnadura, afectada por varios repintes y suciedad acumulada, encontrándose en ella incluso restos de maquillaje y cera; resanar los alfilerazos, colocación de nueva articulación en los brazos y sustitución del candelero.
Nacido en Estepa en 1914, Manuel Escamilla se trasladó a Sevilla y entró a formar parte del taller de Antonio Castillo Lastrucci, abriendo su propio taller en 1960. Fue conocido como “el escultor de la Inmaculada”, pues llegó a realizar más de 300 imágenes de la Purísima. La obra cumbre de Escamilla es el Santísimo Cristo de la Salud, más conocido en Estepa como el Cristo del Calvario. También realizó la restauración del Cristo de las Siete Palabras y de los titulares de la Sagrada Lanzada, ambas cofradías de la capital hispalense. Falleció en Sevilla el 15 de enero de 2005.
En 2002, la hermandad intentó sustituir la actual dolorosa por una imagen de Juan Manuel Miñarro bajo la advocación de Amor, realizada en 1991. La imagen había permanecido expuesta en la Parroquia de San Isidoro varios años, donde atrajo la atención de la corporación del Miércoles Santo.
El cabildo general extraordinario celebrado el 8 de noviembre nació como propuesta del que fuera hermano mayor de la corporación, Julio Balcázar Calvo. El cabildo, que en un principio iba a celebrarse en la sala capitular de la casa-hermandad, tuvo que trasladarse a la casa-hermandad de la Vera Cruz ante el gran número de hermanos que acudió. La tensión fue el denominador común del mismo.
El resultado electoral contó con 1 voto nulo, 95 votos a favor del cambio y 141 votos en contra. Entre una prolongada ovación, un hermano propuso rezar una Salve a la Virgen de la Cabeza, mientras que una señora gritó «¡Viva la Virgen de la Cabeza!», incluso también se escuchó «¡ahora que dimita el hermano mayor!». Tras el polémico cabildo, Miñarro decidió trasladar la imagen de nuevo a su taller.
