La Hermandad de la Vera Cruz, una de las cofradías más antiguas de Sevilla, fue fundada en 1448 en el Convento Casa Grande de San Francisco por la gran devoción que existía en torno al Lignum Crucis. La actividad de la hermandad se basaba fundamentalmente en el culto a la Cruz de Cristo hasta que llegó el Concilio de Trento y con este un cambio radical en la manifestación pública de la fe que vino marcado con la aparición de las primeras imágenes procesionales.
La primera imagen de la Vera Cruz que se tiene referencia documental es la de un Crucificado que se nombra en las reglas aprobadas en 1538. Esta talla anónima corresponde al Santísimo Cristo de la Vera Cruz que procesiona en la actualidad, una escultura realizada en madera policromada, de 1’35m. de alto. La poca altura de la imagen es característica de las primeras imágenes del siglo XVI que son talladas en un tamaño menor del natural.
Respecto a la existencia de imágenes marianas no hay datos hasta 1567, cuando se elabora un inventario de bienes que menciona la existencia de tres imágenes de la Virgen, “dos de alegría y una de tristeza”. Unos años más tarde, una de estas imágenes fue sustituida por otra de Amaro Vázquez, imaginero de la corporación. Aunque no se tiene constancia documental sobre si la imagen restaurada se refiere a la dolorosa o a las letíficas.
El siglo XIX fue especialmente complicado para la Hermandad de la Vera Cruz. En 1810 la cofradía perdió gran parte de sus enseres y su capilla tras la ocupación del convento de San Francisco por las tropas francesas. Solo se salvó del saqueo las imágenes titulares. Dos años más tarde la Hermandad regresó al citado templo y se instaló en la capilla de los Burgaleses. Hasta 1940 los titulares no volvieron a su antigua capilla, sufriendo casi tres décadas dedicadas a reconstruir la cofradía desde los pasos hasta las insignias. Este enorme esfuerzo se vio frustrado porque a los pocos meses la desamortización promulgada por el General Espartero provocó la exclaustración de la Orden de San Francisco, lo que significaba que la Vera Cruz tuviera que buscar una nueva sede. Los titulares empezaron a tener culto en la Iglesia de San Alberto donde se habilitó unos retablos para las imágenes del Cristo de la Vera Cruz y la dolorosa.
Hasta aquí llegan las pistas de la antigua Virgen de la Vera Cruz. Sobre su destino desconocido circulan dos hipótesis. La primera, que la dolorosa ardió en la Iglesia de San Alberto. Mientras la segunda se basa en una coartada: la imagen que ardió fue otra y la dolorosa de la Hermandad fue vendida a un anticuario. Esto hecho vino producido con casi toda seguridad por los apuros económicos por los que pasaba la comunidad de los Padres Filipenses, responsables de la capellanía del templo.
Sin embargo, muchos cofrades piensan que la antigua dolorosa de la Vera Cruz sigue residiendo en San Alberto. La imagen a la que se refieren se sitúa en el Altar Mayor de esta Iglesia bajo la advocación de los Dolores. Esta obra de Pedro Roldán llegó a la Iglesia de San Alberto desde la antigua sede de los Filipenses en la calle Dueñas. Fue tallada de forma completa aunque se transformó en imagen de candelero para atender a los gustos de la época en 1796. La autoría de esta talla descarta que pueda ser la primitiva dolorosa ya que no existe constancia documental de que la cofradía de la Vera Cruz contratase con Pedro Roldán ni con sus descendientes ninguna dolorosa.
El 2 de noviembre de 1942 el Cristo de la Vera Cruz se traslada desde la Iglesia de San Alberto a la Capilla del Dulce Nombre con la intención de revitalizar la Hermandad. La ausencia de una dolorosa promovió la búsqueda de una nueva imagen de la Virgen. Primero, intentaron adquirir la Virgen de la Angustia de la Hermandad de los Estudiantes que se encontraba en la Parroquia de San Isidoro tras haber pertenecido a la extinta cofradía del Despedimiento de Cristo. Un deseo que no fue posible realizarlo porque los Estudiantes se adelantaron al pago en octubre de ese mismo año. De esta manera, los hermanos de la Vera Cruz contactaron con el imaginero Antonio Illanes para que tallara una nueva dolorosa, la Virgen de las Tristezas, la cual fue ejecutada tomando como modelo a la mujer del artista.
