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La imagen de Nuestra Señora del Rosario de la iglesia parroquial de Santiago Apóstol de Castilleja de la Cuesta fue realizada entre 1583 y 1584 por parte de Miguel Adán y Agustín de Colmenares. Así lo demuestra la documentación localizada recientemente por el historiador Juan Prieto Gordillo, que ha logrado certificar así la autoría de una de las tallas más antiguas y destacadas de toda la localidad.
La imagen fue realizada tras el acuerdo firmado entre Francisco Miguel, prioste de la cofradía de Nuestra Señora del Rosario de Castilleja de la Cuesta, y el prestigioso escultor Miguel Adán en 1583.
El 29 de diciembre del mismo año, Agustín de Colmenares, pintor de imaginería, concertaba también con el mencionado Francisco Miguel el contrato por el que se obligaba a realizar un retablo, el estofado y los brocados de la vestimenta de la imagen, así como el dorado de una corona y unas parihuelas donde iría ubicada la imagen, todo ello para finales del mes de abril del año siguiente, 1584, por el precio de 85 ducados.
En primer lugar, la imagen se ubicó en su retablo, situado en una de las naves del templo santiaguista, pero el auge de su devoción, en especial por parte de los miembros de la hermandad de la Santa Vera Cruz, hizo que Nuestra Señora del Rosario pasase a ocupar el camarín central del retablo mayor del templo durante los siglos XVII, XVIII, XIX, y hasta mediados del XX, en que volvería a un retablo colateral.
